La tradizione e la storia di Pitigliano si mostrano in uno degli eventi più longevi della Maremma e dell'intera Toscana: venerdì 29 settembre torna la tradizionale Fiera del 29, che si svolgerà nella zona del mercato, dalle ore 9 del mattino fino a sera.

La Fiera del 29 affonda le sue radici nel passato: fu istituita dal conte Ludovico Orsini nel 1518 e per questo si qualifica tra le fiere tradizionali più antiche in Toscana e come la più antica in Maremma.

Inizialmente nata come fiera di merci e bestiame si svolgeva nel mese di agosto.

Solo verso la fine del ?600 fu fissata la data del 29 settembre dalla Confraternita dei Faccendieri, piccoli imprenditori di campagna. Essi restaurarono la chiesetta abbandonata di San Rocco fuori dell'abitato e la intitolarono al loro protettore San Michele Arcangelo, la cui festa era proprio il 29 settembre, data di inizio della vendemmia. Così vennero a coincidere la fiera e la festa di San Michele con indubbio beneficio per entrambe.